Compositeur frustré, Diaghilev fut et demeura un excellent pianiste amateur. Dans ses productions de ballet (ou plus rarement d'opéra, mais cette rareté avait des causes plus économiques qu'artistiques), il attacha toujours une importance primordiale à la musique, et ses choix dans ce domaine reflètent ses goûts personnels, qu'il s'agisse de commandes ou de reprises de musiques existantes.
Or, ces choix, très vite orientés vers la nouveauté prospective et l'avant-garde, révèlent une prédilection presqu' exclusive pour ce que l'on peut appeler l'axe franco-russe (un axe dont il fut du reste pratiquement le créateur), au détriment de l'axe germanique, et plus largement de l'Europe Centrale qu'il ignora presque totalement. La nouveauté, pour lui, ce fut Stravinski et Prokofiev, Debussy, Ravel, Satie et les "Six", alors que cela eût pu être aussi Schoenberg et l'Ecole de Vienne, Bartok, Janacek, Hindemith, Kurt Weill ou Krenek. Il est significatif qu'après l'unique appel à Richard Strauss, d'ailleurs assez peu concluant, il ait écarté l'Allemagne, et que parmi les jeunes compositeurs du Groupe des Six, il n'ait pas sollicité l'alémanique Honegger. D'autres rencontres eussent pu se produire sans des obstacles politiques et géographiques, et l'on ne peut que rêver, par exemple à ce qu'eût donné une collaboration avec un Szymanowski !
Mais plutôt que de rêver à ce qui ne fut pas, examinons plutôt ce qui fut et qui, indépendamment de son importance scénique et chorégraphique, constitue un chapitre capital de l'histoire de la musique du début de ce siècle.
Pour ses premiers spectacles, Diaghilev puisa tout naturellement dans le fonds si riche de l'Ecole russe traditionnelle, et il continua à le faire pratiquement jusqu'à la fin : si les Danses Polovtsiennes du Prince Igor de Borodine, si Schéhérazade, Sadko, et Le Coq d'Or (ce dernier, cas unique d'un opéra monté sous forme de ballet !) de Rimski-Korsakov, si Thamar de Balakirev, comptent au nombre de ses premiers triomphes, s'il remonta avec Fokine Le Lac des Cygnes original dès 1911, il poursuivit pendant la guerre avec Les Contes Russes sur trois pièces d'Anatole Liadov (Baba-Yaga, Le Lac Enchanté, et Kikimora), et surtout monta une production nouvelle de La Belle au Bois Dormant de Tchaïkovski en 1921. L'épilogue de cette série basée sur les classiques russes fut, en 1924, Une Nuit sur le Mont-Chauve de Moussorgski, chorégraphiée par Nijinska. De ce même compositeur, il avait déjà produit, non seulement Boris Godounov avec Chaliapine, point de départ de toute sa carrière parisienne, mais aussi La Khovantchina, beaucoup moins connue.
