Il a remporté le Concours international de piano Leventritt et les Auditions des jeunes artistes de concert, ce qui lui a valu un premier récital annoncé à New York. Cela a été suivi d’une invitation de Leonard Bernstein à se produire avec l’Orchestre Philharmonique de New York dans un concert retransmis en télévision.
En tant que chambriste, il est membre fondateur du Trio Kalichstein-Laredo-Robinson en 1977, avec le violoniste Jaime Laredo et la violoncelliste Sharon Robinso. En plus de jouer fréquemment avec les quatuors à cordes Guarneri et Emerson, il a été consultant en musique de chambre au Kennedy Center et directeur artistique des concerts de musique de chambre Fortas de l’institution.
Kalichstein était membre du corps professoral de piano à Juilliard depuis 1983 et, en 2003, est devenu la première chaire Edwin S. et Nancy A. Marks en études de musique de chambre. Il a également été membre du corps professoral du Programme de musique Perlman et membre du jury du Concours Cliburn.
En soliste, il s'est produit avec plusieurs des meilleurs orchestres du monde dont les orchestres symphoniques de Berlin, Londres, Boston et Chicago, l’Orchestre de Cleveland, l’Orchestre Philharmonique de New York et l’Orchestre Symphonique de Londres. Kalichstein a fait des apparitions régulières aux festivals d’été de La Jolla, Aspen, Ravinia, Santa Fe, Tanglewood et Verbier.
Sa discographie est assez vaste chez Audiofon, Erato, Koch International, Nimbus, RCA et Vanguard.