"Je suis : premièrement un charlatan, d'ailleurs plein de brio ; deuxièmement un grand charmeur ; troisièmement un insolent ; quatrièmement un homme possédant beaucoup de logique et peu de scrupules ; cinquièmement un être affligé semble-t-il d'une absence totale de talent. D'ailleurs, je crois avoir trouvé ma véritable vocation : le mécénat. Pour cela j'ai tout ce qu'il faut, sauf l'argent. Mais ça viendra !"

C'est ce qu'écrivait le jeune Diaghilev à sa belle-mère, dans l'un des rares moments où il se décrivit lui-même. Le nom de Diaghilev et son époque évoquent une caverne d'Ali Baba d'éblouissements et de splendeurs artistiques. De son vivant, il devint une légende; aujourd'hui, les écrits qui lui sont consacrés sont légion.
"Il y a le siècle de Périclès, le siècle de Louis XIV, et le temps de Diaghilev", dit Guillaume Hanoteau. "Cette gloire, il la doit moins au fait d'avoir créé les Ballets Russes qu'à celui d'avoir donné du goût à une génération entière." Thamar Karsavina, sa principale prima ballerina, décrit sa rencontre avec Diaghilev alors qu'elle était encore jeune étudiante au Ballet Impérial de Saint-Petersbourg : « ... C'est pendant l'entracte d'une répétition de Casse-Noisette que je vis Diaghilev pour la première fois. Il entra dans la salle presque déserte et repartit tout aussitôt... Son apparition me fit une impression inoubliable... Et cet incident illustre une qualité essentielle de Diaghilev : ce magnétisme personnel qui joua un rôle si important dans tout ce qu'il réalisa, spécialement les Ballets Russes. Même Alexandre Benois, cette synthèse unique d'érudition, de magnifique maîtrise et de jugement à la fois sobre et pénétrant, cédait souvent aux arguments tantôt suaves, tantôt impétueux de Diaghilev. Dostoïevski définit un trait spécifique de l'esprit russe : le don de comprendre un tout à partir de ses caractéristiques voilées et souvent dispersées. Russe jusqu'à la moëlle en dépit de son vêtement cosmopolite, Diaghilev possédait cette qualité à un suprême degré. »
Avec sa silhouette volumineuse et sa tête massive, il était d'un physique frappant. Sur de vieilles photos de groupes dans des jardins ensoleillés ou à la terrasse de cafés, il s'impose immédiatement à notre attention, même si les amis qui l'entourent s'appellent Stravinski, Picasso, Karsavina ou Misia Sert. Serguei Pavlovitch nous regarde, pensivement, comme si nous étions l'objet de son examen.